Ο Αλ Καπόνε είχε -κατά βάθος- μια ευαίσθητη ψυχή: το χόμπι του το αποδεικνύει

Την περίοδο που ζούσε στο Σικάγο του άρεσε να ακούει τζαζ στις ελεγχόμενες από τον ίδιο μουσικές σκηνές της πόλης. Φήμες θέλουν πολλούς μουσικούς να προσπαθούν να κερδίσουν την εύνοιά του ώστε να παίξουν σε νυχτερινά μαγαζιά.

Το 1926, φίλοι του είχαν απαγάγει τον τζαζίστα Thomas Wright "Fats" Waller. Υπό την απειλή όπλου τον έβαλαν στη λιμουζίνα του Al Capone και τον οδήγησαν μπροστά του. Αυτός δεν τον έβλαψε. Απλά ήθελε να τραγουδήσει στα 27α γενέθλιά του. Το γλέντι κράτησε τρεις μέρες και σε όλο αυτό το διάστημα ο τζαζίστας έβγαλε εκατοντάδες δολάρια ως φιλοδώρημα από τους φίλους του μαφιόζου.

Πέντε χρόνια αργότερα καταδικάστηκε για φοροδιαφυγή και οδηγήθηκε στις φυλακές του Αλκατράζ. Στην φυλακή δεν του έλειψε η μουσική καθώς κάθε Κυριακή γινόντουσαν συναυλίες. Ο Al Capone είχε πάντα μαζί του ένα μπάντζο που του είχε κάνει δώρο η γυναίκα του, η Mae.

Τα Σάββατα μιλούσε με έναν Ιησουίτη ιερέα, τον Vincent Casey. Σύμφωνα με τον γιο του Casey, Mike: «Ο πατέρας μου μίλησε μαζί του. Ήταν απίστευτο. Αυτός ο εγκληματίας είχε δολοφονήσει πολλούς ανθρώπους αλλά όπως μου είπε ο πατέρας μου, στο Αλκατράζ γνώρισε έναν άνδρα που ήταν πολύ ταπεινός και ευγενικός».

Κάποια στιγμή ο Casey έλαβε ένα ανέλπιστο δώρο από τον μαφιόζο: Τους στίχους ενός τραγουδιού.

In the quaint Italian garden
While the stars were all aglow
Once I heard a lover singing
To the one that he loved so.

In that quaint Italian garden
‘Neath the starry sky above
Every night, he’d serenade her
With his tender song of love:

“Madonna Mia,
You’re the bloom of the roses,
You’re the charm that reposes,
In the heart of a song.

Madonna Mia,
With your true love to guide me,
Let whatever betide me,
I will never go wrong.

There’s only one moon above,
One golden sun,
There’s only one that I love,
You are the one.

Madonna Mia,
This I vow here before you,
‘Till the end, I’ll adore you.
Madonna Mia.”

Once again, I see that garden
Many years have hurried by
I can see that sweet Madonna
There’s a teardrop in her eye

For her soldier has departed
Left his loved one with a sigh
She said “I will wait forever”
As he sang this last goodbye:
“Madonna Mia...”

Ο περιβόητος μαφιόζος, λίγο μετά το 1935 άρχισε να δείχνει συμπτώματα συφιλιδικής παράνοιας και νοσηλεύτηκε σε νοσοκομείο. Τον τελευταίο χρόνο της ποινής του βρισκόταν στο Terminal Island της Καλιφόρνια. Αποφυλακίστηκε στις 16 Νοεμβρίου του 1939 αφού πλήρωσε 37.617,51 δολάρια και αποσύρθηκε στο κτήμα του στη Φλόριντα.